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去氢表雄酮甾体激素原料研发生产api

更新时间:2022-12-07      浏览次数:463

中文名称:去氢表雄酮

中文同义词:脱氢表雄甾酮;去氢表雄酮;(3β)-3-羟基-5-烯-17-甾酮;脱氢表雄酮(去氢表雄酮);羟基雄烯醇;去氢表雄酮/脱氢表雄酮;3Β-羟基-5-雄烯-17-酮,7-酮基去氢表雄酮;阿比特龙杂质8

英文名称:Dehydroepiandrosterone

英文同义词:TRANS-DEHYDROANDROSTERONE;PRASTERONE;5-ANDROSTENE-3BETA-OL-17-ONE;5-ANDROSTEIN-3B-OL-17-ONE;5-ANDROSTEN-3BETA-OL-17-ONE;DHEA;DEHYDROEPIANDOSTERONE;DEHYDROEPIANDROSTERONE

CAS号:53-43-0

分子式:C19H28O2

分子量:288.43

EINECS号:200-175-5

理化性质呈二种晶型。针状晶体,熔点140~141℃;小叶片状晶体,熔点152~153℃。有右旋光性。溶于乙醇、苯,微溶于氯仿、石油醚。遇毛地黄皂甙产生沉淀。

应用

1.制造甾体激素如炔诺酮、双炔失碳酯等的中间体。

2.参与合成肾上腺分泌多种激素

化学性质白色结晶性粉末。熔点149-151℃。能溶于苯、乙醇、难溶于氯仿、石油醚。用途用于生产甾体激素药物和避孕药的主要原料

生产方法由胆甾醇、豆甾醇、薯蓣皂苷等的17位侧链分解制得。

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生理活性

  1. 防治肥胖症DHEA有拟甲状腺作用,可抑制食物和脂肪摄入,减少脂肪积累等。口服小剂量DHEA硫酸酯对改善体脂数量和分布及降血脂有一定作用。另外,DS可作用于线粒体呼吸器,抑制食物和脂肪摄入,并与DHEA对抗糖皮质激素有关,可防治肥胖症。

2.抗糖尿病DHEA具有改善葡萄糖耐量、提高胰岛素水平和抗糖尿作用。

3.抗皮质疾病DHEA能增强内分泌系统活性,降低皮质醇水平,对各种病理过程起抵抗作用。系统性红斑狼疮(SLE)患者服用DHEA后,症状有很大改善,表明DHEA治疗SLE病有一定作用。DHEA能帮助人体获得皮质抗体,血浆中DHEA浓度与各种皮质疾病有很大关系,浓度越低,患病危险性越大。

4.抗癌症DHEA对预防和抑制肿瘤生长具有一定作用,首先临床发现DHEA抗致癌作用与逆转乳腺癌有关。低水平DHEA与膀胱癌、胃癌有关,并与年龄不相关。已获证实,DHEA用于化疗肿瘤时具有保护、协同作用,因DHEA具有抑制5磷酸核糖作用,DHEA通过抑制过多线粒体(NADPH)和5-磷酸核糖酯而起到抑制癌症作用。DHEA能抑制胰腺癌细胞生长,推测其机制是DHEA通过调节血浆中雌激素浓度交替变化,从而抑制胰癌细胞生长。

5.延缓衰老作用人在25~30岁时,体内DHEA含量最高,30岁后便会逐渐下降,每年下降速率为2%左右,人到70岁时,体内DHEA含量已降至其年轻时25%以下;与此同时,与DHEA下降有关老年病发病率亦随之上升。GnRH基因表达功能下降导致衰老,认为DHEA可恢复GnRH神经元活性,通过刺激GnRH生物合成,阻止或改善某些与DHEA下降有关疾病。

6.免疫反应DHEA具有恢复受损免疫反应,提高T细胞和B细胞免疫功能,DHEA在提高类胰岛素生长因子(IGF-1)生理活性中起重要作用,是治疗免疫缺乏症潜在有益药物。

7.对骨质影响DHEA本身不能直接独立影响人体成骨细胞成长和分化

8.蛋白质代谢DHEA为蛋白质同化激素,具有促进蛋白质合成作用。据Marrero等研究发现,用DHEA(0.45%)喂养小鼠可增加肝重量,通过肝蛋白诱导而增加肝线粒体,恢复RNA和蛋白合成。

9.其它方面DHEA对治疗绝经期综合症、硬皮病、冠心病、痛风、牛皮癣、艾滋病等已作广泛临床研究。研究还发现,结核病胞质变形致病机制与肾上腺皮质激素和抗肾上腺皮质激素浓度有关;胎儿血浆中皮质醇(Cortisol)/DHEA-S浓度与分娩期有很大关系。

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